ประวัติโรงเรียนอำนวยศิลป์ โรงเรียนอำนวยศิลป์ ได้จดทะเบียนเป็นโรงเรียนราษฎร์ตามความในพระราชบัญญัติโรงเรียนราษฎร์เมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม 2469 ขณะนั้นตั้งอยูที่ตึกแถวเลขที่ 707-709 ถนนอัษำงค์ ปากคลองตลาด อำเภอพระนคร จังหวัดพระนคร ครั้งแรกเปิดเป็นโรงเรียนสอนพิเศษเวลาบ่ายและคำ รองอำมาตย์เอก ขุนกล่อมวิชชาสาส์น(ปลอบ ประดิษฐานนท์) ผู้ช่วยอาจารย์ผู้ปกครองโรงเรียนสวนกุหลาบเวลานั้นรับเป็นธุระจัดการในเรื่องขออนุญาตตั้งโรงเรียนจนเป็นผลสำเร็จทั้งยังได้กรุณาตั้งนามให้ด้วยว่า"โรงเรียนอำนวยศิลป์" อันมีความหมายว่าโรงเรียนซึ่งเป็นที่ให้วิชา ครูที่สอนในรุ่นแรกมีครูจิตร ทังสุบุตร ครูเล็ก สมุทรประภูติ ครูบุญเรือง(บุรินทร์) ลักษณะบุตร ครูถมยา จันเอม ครูตี๋ จันทร์งาม(สวัสดิ์ จันทร์งาม) ซึ่งมีครูสนิท สุมาวงศ์เป็นเจ้าของ ผู้จัดการและครูใหญ่ ต่อมาในปีพศ.2473 ทางกระทรวงมหาดไทยขอโอนตัวครูสนิท สุมาวงศ์ไปรับราชการในสังกัดกรมอัยการ จึงมอบหมายให้ครูจิตร ทังสุบุตร รับเป็นเจ้าของ ผู้จัดการ และครูใหญ่ต่อมา โดยมีคุณพระปวโรฬารวิทยา อาจารย์ใหญ่โรงเรียนสวนกุหลาบเป็นที่ปรึกษา สนับสนุนและช่วยเหลือกิจการโรงเรียนอำนวยศิลป์ นอกจากนั้นยังได้แนะนำครูที่มีความสามารถในการสอนวิชาแขนงต่างๆมาช่วย อาทิครูประพัฒน์ วรรธนะสาร ขุนจำนงพิทยประสาท ครูวิคเตอร์ เฟลิกซ์ ยัง ครูบุญช่วย กาญจนะคูหะ ครูเวียน แสงประเสริฐเป็นต้น โดยเฉพาะครูประพัฒน์ วรรธนะสาร นั้น ครูจิตร ทังสุบุตรเคยเป็นมั้งครูและเพื่อนมาตั้งแต่อยู่โรงเรียนสวนกุหลาบ ได้เห็นศรัทธาและความรักงานด้านการศึกษาอย่างจริงจัง ครูจิตรจึงให้ความสนับสนุนช่วยเหลือและให้ความไว้วางใจเป็นอย่างมาก ตั้งให้เป็นครูใหญ่ของโรงเรียนอำนวยศิลป์ เมื่อปี พ.ศ.2474 ระยะนี้โรงเรียนอำนวยศิลป์ดำเนินการสอนเต็มตามหลักสูตร เปิดสอนแผนกกลางวันขึ้นสำหรับชั้นมัธยมปีที่ 7 ใช้หนังสือเรียนและวีธีการสอนเหมือนโรงเรียนสวนกุหลาบ สิ้นปีก็ใช้ข้อสอบของโรงเรียนสวนกุหลาบมาสอบ นักเรียนที่จบชั้นมัธยมปีที่ 7 สามารถเข้าเรียนต่อในชั้นมัธยมปีที่ 8 โรงเรียนสวนกุหลาบได้ พ.ศ.2475 ได้ขยายสถานที่มาตั้งที่ตึกแถวสร้างใหม่หลังห้างสามเหลี่ยม เปิดสอนชั้นมัธยมปีที่ 1 ถึงมัธยม 6 โดยนักเรียนชั้นมัธยม 6 ปีนั้นสอบได้มากที่สุด ได้คะแนนรวมเป็นที่ 1 และที่ 2 ในระหว่างโรงเรียนราษฎร์ทั้งปวง ในปีพ.ศ.2475นี้ กระทรวงศึกษาธิการ ก็ได้รับรองวิทยฐานะเทียบเท่าโรงเรียนรัฐบาล และมีครูที่รักการศึกษาจริงๆเข้ามาช่วยสอนคือครูละออง มีสมมนต์(ศจ.พ.อ.พิเศษ คณิต มีสมมนต์)และครูพา ไชยเดช โรงเรียนได้รับความเชื่อถือจากประชาชนมาก ผูปกครองต่างก็มีความประสงค์จะฝากบุตรหลานเข้าเรียนในโรงเรียนอำนวยศิลป์มาก โรงเรียนจึงได้มองหาอาคารสถานที่เรียนใหม่เพราะที่เก่าเริ่มคับแคบ โดยเมื่อกรมแผนที่ทหารบกปากคลองตลาด(พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจุลจักรพงษ์เป็นเจ้าของ)ย้ายไป โรงเรียนจึงขอเช่าต่อและย้ายโรงเรียนมาอยู่ที่ปากคลองตลาด(ตลาดปากคลองขณะนี้อยู่ติดถึงริมแม่นำเจ้าพระยา)ตั้งแต่ปลายปี 2475 ในปีพ.ศ.2476 เมื่อโรงเรียนได้ย้ายไปอยู่ที่กรมแผนที่ทหารบกปากคลองตลาดแล้ว ได้เปิดสอนตั้งแต่ชั้น ป.1ถึงม.8 รับนักเรียนได้เพียง 717 คน ไม่สามารถจะรับนักเรียนได้มากกว่านั้นเพราะสถานที่จำกัด ครูจิตร ทังสุบุตร ซึ่งเป็นเจ้าของและผู้จัดการได้พยายามขวนขวายก่อสร้างอาคารสถานที่เพิ่มเติม ซึ่งส่วนใหญ่เป็นทุนทรัพย์ของโรงเรียนและส่วนตัว เพื่อให้เพียงพอกับความประสงค์ของผู้ปกครองที่จะส่งบุตรหลานเข้ามาเรียนที่โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้ จำนวนนักเรียนได้เพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว ผลการสอบได้ดีสามารถออกไปประกอบอาชีพเป็นหลักฐาน และออกไปศึกษาต่อต่างประเทศจำนวนมาก โรงเรียนเด่นทั้งทางด้านวิชาการ จรรยา และกีฬา ต่อมาเกิดสงครามโลกครั้งที่ 2 โรงเรียนอำนวยศิลป์ต้องประสบปัญหานานาประการ เมื่อสงครามสงบก็ต้องประสบกับปัญหาเรื่องสถานที่ตั้งของโรงเรียน ทั้งนี้เนื่องจากผู้จัดการผลประโยชน์คนใหม่ของพระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์จุลจักรพงษ์เห็นว่า สถานที่ซึ่งใช้เป็นโรงเรียนอำนวยศิลป์ปากคลองตลาดนั้น ควรจะได้รับประโยชน์ในทางอื่นมากกว่าเพราะขณะนั้นราคาที่ดินในกรุงเทพฯสูงขึ้นอย่างมาก จึงได้เจรจาขอสถานที่คืน โรงเรียนอำนวยศิลป์มีนักเรียนในขณะนั้นกว่า 2000 คน ไม่สามารถหาสถานที่ใหม่ได้โดยเร็ว ถึงกับได้มีการดำเนินการฟ้องร้องขับไล่กันขึ้น ซึ่งคดีนี้เป็นเรื่องใหญ่เพราะผู้ที่ได้รับความเดือดร้อนคือนักเรียนจำนวนมาก เรื่องมายุติลงโดยคำพิพากษาของศาลอุธรณ์ให้โรงเรียนอำนวยศิลป์ย้ายออกจากสถานที่เช่าเดิมภายในปีการศึกษา 2494 หนังสือพิมพ์ได้ให้ความสนใจในเรื่องนี้เป็นพิเศษ ปรากฏว่าเรื่องสถานที่โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้เข้าสู่ที่ประชุมคณะรัฐมนตรีหลายครั้ง นายเกรียง(เอี่ยมสกุล)กีรติกร อดีตรัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการ ซึ่งในขณะนั้นเป็นหัวหน้ากองโรงเรียนราษฎร์เป็นผู้หนึ่งที่ได้ช่วยสนับสนุนและติดตามเรื่องมาตลอด ในที่สุดคณะรัฐมนตรีได้ลงมติให้จัดสร้างสถานที่ช่วยนักเรียนอำนวยศิลป์จำนวน 2000 คนให้ได้มีสถานที่เล่าเรียนขึ้น ณ บริเวณตรงข้ามโรงพยาบาลสงฆ์ ถนนศรีอยุธยา พญาไท โดยได้ทำพิธีวางศิลาฤกษ์เมื่อวันที่ 9 ตุลาคม 2494 และกรมโยธาเทศบาลก็ได้เร่งรัดดำเนินการก่อสร้าง จนกระทั่งสามารถเปิดเป็นสถานที่เล่าเรียนได้ในต้นปีการศึกษา 2495 ในปีนั้นมีนักเรียนซึ่งย้ายมาจากปากคลองตลาดและนักเรียนใหม่รวม 2415 คน ณ สถานที่ใหม่(คือที่โรงเรียนอำนวยศิลป์ปัจจุบันนี้) โรงเรียนของเราประสบปัญหายุ่งยากนานาประการ เพราะจะต้องพยายามสร้างชื่อเสียง กู้ฐานะทางเศรษฐกิจ ต้องปรับปรุงแก้ไขพื้นฐานความรู้ของนักเรียน แก้ไขความประพฤติของนักเรียน ซึ่งเสื่อมโทรมจากผลของสงครามโลกครั้งที่ 2 ต้องปรับปรุงสถานที่และสร้างอาคารสถานที่เพิ่มเติมขึ้น ให้เพียงพอกับการขยายตัวของโรงเรียนและต้องให้มีมาตรฐานที่ดี ซึ่งต้องใช้เวลาและทุนทรัพย์เป็นจำนวนมาก ทั้งนี้ก็ได้อาศัยความร่วมมือร่วมใจและความสามารถของคณะครูที่ร่วมใจกันทำงานอย่างไม่เห็นแก่ความเหน็ดเหนื่อย จนกระทั่งโรงเรียนเข้าสู่มาตรฐานที่ดีและเป็นปึกแผ่นมั่นคง ต่อมาเมื่อวันที่ 12 ธันวาคม 2499 คุณครูประพัฒน์ วรรธนะสาร อาจารย์ใหญ่ได้ถึงแกกรรมลงนับว่าเป็นการสูญเสียครั้งใหญ่ของโรงเรียนอำนวยศิลป์ คุณครูจิตร ทังสุบุตร ในฐานะเจ้าของและผู้จัดการของโรงเรียน จึงได้แต่งตั้งคุณครูพา ไชยเดช ซึ่งขณะนั้นปฎิบัติหน้าที่เป็นผู้ช่วยอาจารย์ใหญ่ ขึ้นเป็นอาจารย์ใหญ่สืบต่อมา ในปีพ.ส.2502 คุณครูจิตร ทังสุบุตร เห็นว่าขณะนั้นโรงเรียนอำนวยศิลป์มั่นคงและมีชื่อเสียงดีพอจะจัดตั้งเป็น"มูลนิธิ"เพื่อการศึกษาได้ จึงได้จัดการตั้ง"อำนวยศิลป์มูลนิธิ"ขึ้นแล้วโอนกิจการของโรงเรียนอำนวยศิลป์เป็นของ"อำนวยศิลป์มูลนิธิ"อีกด้วย นับตั้งแต่กิจการของโรงเรียนอำนวยศิลป์ได้โอนเป็นของ"อำนวยศิลป์มุลนิธิ"แล้ว ได้มีการปรับปรุงหลายประการเช่น ลาออกจากการขอรับเงินอุดหนุนของกระทรวงศึกษาธิการ เพราะเห็นว่าฐานะของโรงเรียนสามารถดำรงอยู่ได้โดยไม่ต้องรับการอุดหนุนจากกระทรวงศึกษาธิการ และเพื่อให้กระทรวงศึกษาได้มีงบประมาณเพียงพอสำหรับอุดหนุนโรงเรียนราษฎร์อื่นๆ นอกจากนั้นยังได้ส่งเสริมการเล่าเรียนของนักเรียนด้วยการให้ทุนการศึกษาประเภทเรียนดี จนกระทั่งถึงขั้นมหาวิทยาลัย ส่วนเรื่องครูก็ได้พิจารณาในเรื่องสวัสดิการด้านต่างๆเพิ่มขึ้น เพื่อเป็นหลักประกันในอาชีพครูให้มั่นคง เรื่องอาคาร สถานที่ คณะกรรมการมูลนิธิก็ได้พิจารณาดำเนินการหาทุนสร้างอาคารวิทยาศาสตร์ขึ้นใหม่เป็นตึกสามชั้น ประกอบด้วยห้องฟิสิกส์ เคมี และชีววิทยา รวมทั้งอุปกรณ์การสอนด้วย และยังได้สร้าง"อาคารมูลนิธิ"ขึ้น เป็นตึกสามชั้น เพื่อปรับปรุงคุณภาพการศึกษาของนักเรียนให้ดีขึ้น โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้เจริญก้าวหน้าเป็นที่เชื่อถือของผู้ปกครอง และประชาชนโดยทั่วไปเพิ่มขึ้นทุกปี ฯพณฯม.ล.ปิ่น มาลากุล รัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาในขณะนั้นได้กล่าวในวันที่ให้โอวาทแก่นักเรียนที่ศึกษาสำเร็จชั้นประโยคมัธยมศึกษาตอนปลาย ปีการศึกษา 2506 เมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน 2507 ว่า"ข้าพเจ้า รู้สึกดีใจในการที่ได้เห็นกับตาว่าโรงเรียนอำนวยศิลป์ได้เติบโตมาได้อย่างไร แต่ถ้าจะดูให้ละเอียดก็ต้องดูด้วยการอ่านหนังสือและสนทนากับผู้ที่รู้ตลอดจนการสำรวจค้นคว้าอยู่ครั้งหนึ่ง โดยสอบไปยังโรงเรียนใหญ่ทั่งพระนคร ธนบุรี จะพูดว่าโรงเรียนใหญ่ๆทั่วประเทศก็ได้สอบถามว่าโรงเรียนไหนมีนักเรียนจำนวนเท่าไหร่ ตั้งมาแล้วกี่ปี และมีนักเรียนปัจจุบันเท่าไร นักเรียนจบออกไปแล้วเท่าไร ก็ได้ความว่าโรงเรียนอำนวยศิลป์นี่แหละเป็นโรงเรียนที่ใหญ่ที่สุดของเรา...ผมเองนี่แหละยืนยันได้อย่างแน่นอนว่า โรงเรียนอำนวยศิลป์เป็นโรงเรียนที่เติบโตมาและเป็นโรงเรียนใหญ่หมายเลข 1......." ต่อมาคุณครูพา ไชยเดชได้ขอลาออก ด้วยเหตุผลทางการงานและการประกอบธุรกิจส่วนตัวไม่ขอรับตำแหน่งใดๆจากทางโรงเรียน คุณครูจิตร ทังสุบุตร ได้ยับยั้งใบลาไว้ถึง 125 วันเพื่อให้ครูพา ไชยเดช เปลี่ยนใจ แต่ผลสุดท้ายเห็นว่าคงรั้งไม่ได้อย่างแน่นอนเพราะครูพามีเจตนาที่จะลาออกแน่ไม่อาจทัดทานได้ จึงได้เสนอเรื่องต่อคณะกรรมการอำนวยศิลป์มูลนิธิให้ครูพา ไชยเดช ลาออกได้ตั้งแต่วันที่ 1 พฤษภาคม 2524เป็นต้นไป